Apesar do fato de ter lutado nas batalhas de Badr, Uhud, Khandaq e outros encontros importantes, an-Nuayman continuou sendo uma pessoa despreocupada, de respostas rápidas e que adorava brincar com os outros.
Pertencia aos Banu an-Najjar, de Medina, e esteve entre os primeiros muçulmanos da cidade. Ele foi um dos que jurou lealdade ao Profeta no Segundo Juramento de Aqabah. Estabeleceu ligações com os coraixitas quando se casou com a irmã de Abdur Rahman ibn Awf e, mais tarde, com Umm Kulthum, filha de Uqbah ibn Muayt. Ela obteve o divórcio de seu marido az-Zubayr ibn al-Awwam pela aspereza e severidade com que a tratava.
Infelizmente, por um tempo, An-Nuayman tornou-se viciado em álcool. Ele foi pego bebendo e o Profeta o açoitou. Isso se repetiu e o Profeta o açoitou novamente. Como ainda não tinha desistido do hábito, o Profeta ordenou que ele fosse açoitado com sapatos. E quando nada disso o convenceu a parar de beber, o Profeta finalmente disse: "Se ele voltar (a beber), mate-o."
Este foi um pronunciamento severo e Umayr, um dos companheiros do Profeta, entendeu que se ele voltasse a beber álcool, an-Nuayman sairia dos limites do Islam e mereceria a morte. Umayr expressou sua raiva e repulsa ao dizer: "La nat Allah alayhi - que a maldição de Deus caia sobre ele."
O Profeta ouviu a imprecação de Umayr e disse: "Não, não, não faça (tal coisa). Na verdade, ele ama a Deus e ao Seu apóstolo. O pecado principal (como este) não coloca ninguém fora da comunidade e a misericórdia de Deus está perto dos crentes."
Apesar de ser firme, o Profeta ainda tinha esperança na mudança de an-Nuayman, especialmente por causa de seus sacrifícios anteriores como veterano de Badr. Como ele não era alguém que se esforçava para esconder suas ações, era mais fácil para ele reconhecer seus crimes, se arrepender e buscar o perdão de Deus. Foi o que ele fez e, assim, conquistou o favor do Profeta e de seus companheiros, que gostavam de suas gentilezas e de seu riso contagiante.
Certa vez, an-Nuayman foi ao suq (mercado) e viu alguns alimentos sendo vendidos que pareciam ser saborosos e deliciosos. Ele encomendou um pouco e enviou ao Profeta como um presente. O Profeta ficou encantado e comeu com sua família. O vendedor foi a an-Nuayman para cobrar o preço e an-Nuayman lhe disse: "Vá ao Mensageiro de Deus. Ele e sua família comeram."
O vendedor foi até o Profeta que, por sua vez, perguntou a an-Nuayman: "Você não me deu?" An-Nuayman explicou: "Sim. Achei que você gostaria e queria que você comesse um pouco, então pedi para presentear você. Mas não tenho dirhams para pagar ao vendedor. Então, pague, ó Mensageiro de Deus!"
O Profeta deu uma boa risada e também seus companheiros. A risada foi às suas custas, literalmente, pois ele teve que pagar o preço do presente não solicitado. An-Nuayman sentiu que dois benefícios resultaram do incidente: o Profeta e sua família comeram alimentos que gostaram e os muçulmanos riram muito.
Certa vez, Abu Bakr e alguns companheiros foram em uma expedição comercial a Busra. Várias pessoas na viagem receberam tarefas fixas. Suwaybit ibn Harmalah ficou responsável por alimentos e provisões. An-Nuayman era um do grupo e, no caminho, ficou com fome e pediu comida a Suwaybit, que recusou e an-Nuayman lhe disse:
"Você sabe o que eu ainda faria com você?" e passou a alertá-lo e ameaçá-lo, mas Suwaybit recusou novamente. An-Nuayman foi até um grupo de árabes no suq e disse a eles: "Vocês gostariam de ter um escravo forte e robusto que eu pudesse vender-lhes?" Eles disseram que sim e an-Nuayman continuou: “Ele tem uma língua afiada e é muito articulado. Ele resistiria a vocês, dizendo: 'Eu sou livre.' Mas não o escutem".
Os homens pagaram o preço do escravo - dez qalais (peças de ouro) e an-Nuayman concluiu a transação com eficiência comercial. Os compradores o acompanharam para buscar a aquisição. Apontando para Suwaybit, disse: "Este é o escravo que vendi para vocês."
Os homens agarraram Suwaybit e ele gritou por sua preciosa vida e liberdade: "Eu sou livre. Eu sou Suwaybit ibn Harmalah..." Mas eles não o ouviram e o arrastaram pelo pescoço, como fariam com qualquer escravo.
Durante todo o tempo, an-Nuayman não riu ou moveu uma pálpebra. Permaneceu completamente calmo e sério enquanto Suwaybit protestava amargamente. Os companheiros de viagem, percebendo o que estava acontecendo, correram para buscar Abu Bakr, o líder da caravana, que veio o mais rápido que pôde e explicou aos compradores o que havia acontecido. Suwaybit foi liberado e o dinheiro foi devolvido. Abu Bakr então riu com vontade, assim como Suwaybit e an-Nuayman. De volta a Medina, quando o episódio foi contado ao Profeta e seus companheiros, todos riram ainda mais.
Certa vez, um homem veio até o Profeta em uma delegação e amarrou seu camelo na porta da Masjid (mesquita). O Sahabah notou que o camelo tinha uma grande corcova gorda e seu apetite por carne suculenta e saborosa foi estimulado. Eles se voltaram para an-Nuayman e perguntaram: "Você negociaria este camelo?"
An-Nuayman entendeu o que eles queriam dizer. Levantou-se e matou o camelo. O árabe nômade apareceu e percebeu o que tinha acontecido quando viu pessoas grelhando, dividindo e comendo carne. Angustiado, gritou: "Waa 'aqraah! Waa Naqataah! (Ó meu camelo!)"
O Profeta ouviu a comoção e saiu. Ele soube do Sahabah o que havia acontecido e começou a procurar por an-Nuayman, mas não o encontrou. Com medo de ser culpado e punido, an-Nuayman fugiu. O Profeta seguiu suas pegadas, que o levaram a um jardim pertencente a Danbaah, filha de az-Zubayr, um primo do Profeta. Ele perguntou aos companheiros onde estava an-Nuayman. Apontando para uma vala próxima, disseram em voz alta, para não alertar an-Nuayman: "Nós não o encontramos, ó Mensageiro de Deus." An-Nuayman foi encontrado na vala coberta com ramos e folhas de palmeira e emergiu com sujeira na cabeça, barba e rosto. Ele ficou na presença do Profeta, que o pegou pela cabeça e limpou a sujeira de seu rosto enquanto ria. Os companheiros juntaram-se à alegria.
O Profeta obviamente considerava as pegadinhas de an-Nuayman pelo que eram: brincadeiras despreocupadas com o objetivo de criar alívio e risos. A religião do Islam não exige que as pessoas desprezem o riso apropriado e a leviandade ou que permaneçam perpetuamente sombrias. Um senso de humor adequado costuma ser uma graça salvadora.
An-Nuayman viveu depois do Profeta e continuou a desfrutar da afeição dos muçulmanos. Mas ele pôs fim ao riso? Durante o califado de Uthman, um grupo de Sahabah estava sentado na Masjid. Eles viram Makhramah ibn Nawfal, um velho de cerca de cento e quinze anos e obviamente bastante senil. Ele era parente da irmã de Abdur-Rahman ibn Awf, que era esposa de an-Nuayman.
Makhramah estava cego e tão fraco que mal conseguia se mover de seu lugar na mesquita. Ele se levantou para urinar e quase o fez na Masjid, mas os companheiros gritaram para impedi-lo. An-Nuayman se levantou e foi levá-lo para outro lugar, como foi instruído. Mas, na verdade, ele o levou apenas a uma curta distância de onde estava sentado antes e o fez sentar.
O lugar ainda era dentro da Masjid!
As pessoas gritaram com Makhramah e fizeram com que ele se levantasse freneticamente. O pobre velho ficou angustiado e perguntou: "Quem fez isso?" "An-Nuayman ibn Amr", disseram-lhe. Ele xingou e anunciou que golpearia an-Nuayman na cabeça com sua bengala, se o encontrasse.
An-Nuayman saiu e voltou. Estava aprontando alguma pegadinha novamente. Ele viu Uthman ibn Allan, o Amir al-Muminim, realizando Salat (oração) no Masjid. Uthman nunca se distraia quando se levantava para a oração. An-Nuayman também viu Makhramah. Foi até ele e, com uma voz diferente, disse: "Você quer ir a an-Nuayman?"
O velho se lembrou do que an-Nuayman lhe fez. Lembrando de sua promessa, gritou: "Sim, onde ele está?" An-Nuayman o pegou pela mão e o conduziu até o local onde o Khalifah Uthman estava, dizendo: "Aqui está ele!"
O velho levantou seu cajado e bateu na cabeça de Uthman. O sangue correu e as pessoas gritaram: "É o Amir al-Muminin!"
Makhramah foi arrastado para longe e algumas pessoas começaram a buscar an-Nuayman, mas Uthman os conteve e pediu que o deixassem em paz. Apesar dos golpes que sofreu, ainda era capaz de rir dos feitos de an-Nuayman.
An-Nuayman viveu até a época de Muawiyah, quando fitnah (discórdia) o entristeceu e a discórdia o encheu de angústia. Ele perdeu a leviandade e não riu mais.